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连胜文，1970年出生于台南，身高1.91米，其曾祖父连横是《台湾通史》的作者，祖父连震东是总统府资政，父亲连战曾任台湾地区副领导人和中国国民党主席，现为党荣誉主席。
台湾地区前任台湾地区副领导人暨国民党名誉主席连战的长子。曾就读于再兴中学，于辅仁大学法律系毕业后赴美留学，获得美国哥伦比亚大学法律硕士及博士学位。毕业后曾任职美国瑞士信贷，1998年加盟摩根史坦利公司，2001年到美国通用电气（GE）集团任职，后任GE亚太科技创投公司（GE创投）执行董事。
2005年9月连胜文开始从政。在2005年召开的中国国民党党代表大会上，高票当选中国国民党中常委，成为台湾的政治新秀。2007年1月22日，与蔡依珊于晶华酒店举行中午茶会；晚间的君悦饭店补办婚宴。2008年2月蔡依姗生下一子，并取名连定捷，连家下一代正式到来。2005年9月，连胜文开始从政。2006年6月23日，与蔡依珊于12月29日上午11时，公证结婚。 
2008年8月21日，时任台北市长的郝龙斌正式宣布由连胜文担任悠游卡公司的官派董事，于即将召开的董事会上推举为董事长。
2010年11月26日晚上8时17分，任台北市长候选人郝龙斌竞选总部副主委的连胜文，在新北市永和小学为新北市议员候选人陈鸿源站台造势时，遭到枪击，子弹贯穿颜面颅骨，紧急送台大医院治疗。
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